Jim Redman is niet de eerste de beste. In de eerste helft van de jaren zestig was hij net zo’n grootheid als Valentino Rossi nu. De op 8 november 1931 geboren Brit verhuisde in zijn tienertijd naar Rhodesië (nu Zimbabwe). Daar begon hij op zijn 23e te racen. Ook reed hij in Zuid-Afrika. In 1958 - hij was toen 26 jaar - kwam Redman naar Europa. In dat jaar maakte hij zijn GP-debuut tijdens de TT op het eiland Man. Vanaf 1959 kwam hij vaker uit in de Grands Prix, de wedstrijden voor het wereldkampioenschap. Hij startte dat jaar wederom op Nortons en wist enkele keren WK-punten te scoren. Dat was toen aanzienlijk moeilijker dan nu, want destijds kregen slechts de eerste zes aankomenden punten (nu zijn dat er vijftien).

De carrière van Redman kreeg een geweldige impuls toen hij voor het seizoen 1960 door Honda werd uitverkoren om op de Japanse motoren te gaan rijden. Hij reed dat eerste jaar voor Honda drie GP’s in de 125cc en vier in de 250cc. Op zijn eigen Norton startte hij drie keer in een 500cc-GP. In de 250cc behaalde hij twee keer het erepodium: tweede in Monza en derde in Ulster. Dat leverde hem in de WK-eindstand de vierde plaats op. In 1961 won hij zijn eerste GP in de 250cc-klasse. Dat was op het circuit van Francorchamps. Later dat jaar zegevierde hij ook nog in Monza. In de strijd om de wereldtitel eindigde Redman als derde achter zijn teamgenoten Mike Hailwood en Tom Phillis. In de 125cc werd hij vierde.

Vanaf 1962 kwam Redman voor Honda in drie klassen uit: 125cc, 250cc en 350cc. Het werd een geweldig seizoen voor de toen 31-jarige Redman. Hij werd wereldkampioen in zowel de 250cc als de 350cc en eindigde als tweede in de 125cc. In 1963 verdedigde Redman met succes beide wereldtitels. In de 125cc moest hij een stapje terugdoen en werd hij derde.

De wereldtitel 350cc ging in 1964 wederom naar Redman, die dat jaar in zowel de 125cc als de 250cc als tweede eindigde. In 1964 schreef Redman tijdens de TT van Assen geschiedenis door al zijn drie races winnend af te sluiten. Die geweldige prestatie werd nadien nog slechts één keer behaald en wel door Mike Hailwood in 1967. Voor het vierde achtereenvolgende jaar werd de 350cc-wereldtitel in 1965 opgeëist door Redman. In de 250cc eindigde hij als tweede.

In 1966 maakte Honda haar debuut in de 500cc-klasse, de koningsklasse van de wegrace. Redman won de eerste twee races (Hockenheim en Assen), maar in de derde race ging het mis. Op het supersnelle circuit van Francorchamps kwam hij in de regen ten val. Redman brak daarbij een arm. Die blessure betekende het einde van zijn loopbaan als GP-carrière, waarin hij verder twee keer een sleutelbeen brak. Hij bleef nog wel tot eind 1969 actief in enkele Afrikaanse wegraces.