De momenteel in het Duitse Gera wonende 29 jarige Australiër begon zijn actieve motorsportcarrière in 1995 en is sinds 2002 actief in het World Endurance kampioenschap.

In het seizoen 2008 debuteerde Cudlin, naast actief te zijn in het World Endurance kampioenschap, in het IDM Supersport kampioenschap om vervolgens in 2010 de IDM Supersport titel in de wacht te slepen. Tevens verraste de snelle Australiër dat seizoen vriend en vijand door met een Moto2 wildcard op het Sachsenring circuit de zevende plaats voor zich op te eisen.

In 2011 kwam Cudlin voor het eerst op een BMW S 1000 RR uit in het IDM Superbike kampioenschap waar hij tot in de laatste wedstrijd nog kans maakte op de titel. Naast de strijd in het IDM Superbike kampioenschap maakte Cudlin dat seizoen in Japan ook nog eens zijn debuut in de MotoGP klasse door tijdens de Japanse Grand Prix als vervanger van Loris Capirossi binnen het Pramac Racing Team op te mogen treden.

Het huidige seizoen is Cudlin alleen actief in het World Endurance kampioenschap waar hij met het BMW Motorrad France Team komend weekend in Le Mans aan de start verschijnt tijdens de beroemde 24 uren van Le Mans. Met slechts negentien punten achterstand op de koplopers is het officiële fabrieksteam van BMW Motorrad nog steeds in de race voor de wereldtitel.

Naast zijn raceactiviteiten verricht de Australier veel BMW testactiviteiten, was hij nauw betrokken bij de ontwikkeling van de  BMW Suter CRT MotoGP machine,  is hij actief als instructeur bij diverse promo activiteiten van BMW Motorrad en heeft zijn eigen racing school.